Die mittelalterliche Stadt bestand aus einem Gewirr von Straßen und Gassen. Die Hauptstraßen liefen auf den Marktplatz zu. Nur sie waren – wenn überhaupt – mit Steinen gepflastert. Die anderen Straßen und Wege waren unbefestigt und bei Regen oft matschig wie heute ein einfacher Feldweg. Manchmal gab es in den Straßen hoch stehende Springsteine oder Holzstapfen, mit deren Hilfe man einigermaßen trockenen Fußes die Straße überqueren konnte, oder auch Holzbohlen oder Kies. Holzschuhe oder unter die Schuhe schnallbare hohe Holzsohlen waren für die Straßenpassanten wichtig .
Schmutz und Kot gab es genug, leerten doch die Bürger ihren Abfall auf die Gassen. Kehricht und Unrat flog durch das Fenster, selbst die Nachttöpfe wurden auf die Straßen entleert. Das Wasser von
den Dächern floss vielfach ebenfalls nur auf die Straße, selten in eine Senkgrube, und verstärkte damit die Feuchtigkeit.
Hinzu kamen noch die Hinterlassenschaften des Stadttiere. Viele Bürger hielten sich in den Ställen neben den Häusern oder in Verschlägen ihrer Höfe Schweine, Kühe und Ziegen. Häufig trieb auch ein Schweine-Bauer die Tiere vor die Stadt hinaus und brachte sie am Abend zu ihren Besitzern zurück. Oft ließen diese ihr Vieh einfach auf die Gasse hinaus.
In den Dörfern und zwischen den Siedlungen man begnügte sich mit dem Erdwegebau und streckenweiser dürftiger Kiesaufschüttung. In Regenzeiten verwandelten sich die Straßen in Schlamm- und Moraststrecken, die mit Knüppeln und Reisigbündeln notdürftig passierbar gemacht wurden. Fußgänger und Reiter mieden diese von tiefen Wagenspuren zerfurchten Straßen und Hohlwege und suchten sich bequemere Parallelwege (Stiegen, Stege). Ländliche Siedlungen wurden von Fernstraßen umgangen, wichen doch die Fahrzeuge bei schlechtem Straßenzustand häufig ins anliegende Terrain aus und verursachten Flurschäden , was wütende Attacken der betroffenen Landleute zur Folge hatte. Die Anrainer suchten dies durch Anlegen parallel zum Straßenrand gezogener Wälle und Gräben zu verhindern. Die Breite der Straßen und Wege war höchst unterschiedlich, es ließen sich jedoch Durchschnittswerte ermitteln; so sollen Saumpfade 1,5 m, befahrbare Gebirgsstraßen 2,7 m, Karrenwege 2,5 m und gewöhnliche Landstraßen 4,5 bis 5,0 m breit gewesen sein .
Auch innerstädtische Straßen waren im frühen und hohen MA. unbefestigt, sie bestanden aus festgestampftem Lehm oder Sand, einer Kiesschüttung, einer Reisiglage oder einem Bohlenrost. Es gab keine Kanalisation, und so verwandelten sich die engen Straßen und Gassen zumal in Regenperioden in kot- und abfalldurchsetzte Schlammstrecken. Bestenfalls wurden flache Steine in der Mitte der Straße lose aneinandergereiht, damit man trockenen Fußes durch den Morast kam. Deren Benutzung war den Bürgern vorbehalten, weswegen sie Bürgersteig genannt wurden. Erst vom 13. Jh. an wurden Pflasterungen von Plätzen und Wegen mit Flusskieseln, Bruchsteinen oder gerundeten Hausteinen angelegt (Hannover um 1200, Köln und Duisburg um 1250; Aachen, 1265; Lübeck, 1310; Straßburg, 1322; Augsburg, 1324; Prag, 1331; Nürnberg und Wien, 1368; Rothenburg o.T., 1376 [hier waren 1374 schon Nebengassen gepflastert worden]; Frankfurt a.M., 1398; Bern, 1399; Zürich, 1400; Biberach, 1402; Regensburg, 1416; Würzburg, 1443 [1397 war schon der Eiermarkt befestigt worden]; Erfurt [1448 wurden Rathausplatz und Fischmarkt befestigt]). Bei unzulänglicher Straßenreinigung bildete sich jedoch im Lauf der Zeit über dem Pflaster wieder eine dicke Schmutzschicht.